Menurut salah satu legenda, Valentine yang dipenjara benar-benar mengirim “valentine” pertama menyapa dirinya sendiri setelah dia jatuh cinta dengan seorang gadis muda, mungkin putri sipir penjaranya yang mengunjunginya selama kurungannya.
Sebelum kematiannya, diduga dia menulis surat yang ditandatangani “From your Valentine,” sebuah ekspresi yang masih digunakan sampai sekarang.
Meskipun kebenaran di balik legenda Valentine keruh, semua cerita menekankan daya tarik Valentine sebagai sosok yang simpatik, heroik dan – yang paling penting.**